Der neue IWGP Intercontinental Champion vorgestellt
Sein Wrestling-Debüt feierte Omega bereits im Jahr 2000 im zarten Alter von 16 Jahren, und nach einigen Jahren in der kanadischen Independent-Szene erhielt er fünf Jahre später die Möglichkeit, sich als Development-Wrestler bei World Wrestling Entertainment zu versuchen. Doch nach weniger als einem Jahr in der damaligen Entwicklungsliga Deep South Wrestling bat Kenny um seine Freigabe, weil er seine Zeit dort als wenig gewinnbringend wahrnahm. In den letzten Jahren habe WWE ihm mehrfach einen neuen Vertrag angeboten, doch sowohl 2014 als auch in 2015 habe er entsprechende Angebote abgelehnt. Stattdessen wählte der Kanadier einen ganz anderen Weg, der ihn an die Spitze von New Japan Pro-Wrestling führte.
Erste Bekanntheit unter Fans des Independent Wrestlings erlangte der Mann aus Manitoba als „King of the Anywhere Match“. Ein entsprechendes YouTube-Video machte die Runde, in dem Omega außerhalb des Seilgevierts den Canadian 24/7 Champion herausforderte und ihn an Orten wie dessen Vorgarten, an einem See, im Wasser und auf Sandhügeln vernichtend schlagen konnte. Dieses Video entstand alles andere als zufällig, denn nachdem Kenny Omega von einer Promotion namens Dramatic Dream Team hörte, ließ er sich in jenem Match im Freien filmen, um die Aufmerksamkeit von DDT und eines damals aufstrebenden Talents zu erregen: Kota Ibushi.